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ALCOHOLES.

1) de Alcoholes primarios. Se obtienen partiendo de

a) hidrocarburos monohalogenados en C primario.

Se tratan por

CH3 CH3

| + HOK Ô ClK + |

CH2Cl CH2OH

CH3 CH3

| + HOAg Ô ClAg + |

CH2Cl CH2OH

CH3 CH3 CH3 CH3

| + | Ô IAg + | |

CO.OAg CH2I CO.O-CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

| | + HOK Ô | |

CO.O - CH2I CO.OK -CH2OH

b) por hidrogenación de aldehídos:

CH3 CH3

| | REDUCCION

CH2 + H2 Ô CH2 CATALITICA

| |

CHO CH2OH

2) de Alcoholes secundarios. Se obtienen partiendo de

 

a) hidrocarburos monohalogenados en C secundario, con una solución hirviente de HOK.

CH3 CH3

| + HOK Ô IK + |

CH.I CH.OH

| |

CH3 CH3

2-propano monoyodado propanol-2

b) por hidrogenación de cetonas, mediante el H naciente o catálisis.

 

CH3 CH3

| | REDUCCION

CO + H2 Ô CH.OH CATALITICA

| |

CH3 CH3

3) de Alcoholes terciarios. Se obtienen partiendo de

a) por un hidrocarburo monohalogenado en C terciario con una solucion de KOH:

CH3 CH3

| |

CH3- C.I + HOK Ô IK + CH3- C.OH

| |

CH3 CH3

metil-yodo-2-propano metil-propanol-2

REACCIONES.

Deshidratación de alcoholes.

alqueno + H2O

Se obtienen éteres o didrocarburos eténicos.

Acción de los metales.

Los metales alcalinos (Na, K) reaccionan energicamente, en frío, con los alcoholes; el Mg y el Al reaccionan en caliente; los compuestos metalicos resultantes se llaman alcoholatos.

Acción de los ácidos: esterificación.

Se produce un éster y agua. Esta se forma con el -OH del alcohol y el H del ácido. Dicha reacción se llama esterificación.Se obtienen éteres o didrocarburos eténicos.

H2COH H2COSO3H + H2O

| + H2O4 Ô |

CH3 CH3

Deshidrogenación de alcoholes.

Haciendo pasar alcohol y cobre reducido se obtiene:

con alcohol primario: aldehido e hidrogeno

con alcohol secundario: cetona e hidrogeno

con alcohol terciario: un carburo etilénico y vapor de agua

1)

H

| H C=O

H-C-OH |

| Ô CH2 + H2O

CH2 |

| CH3

CH3

2)

CH3 CH3

| |

HC-OH C=O

| Ô | + H2O

CH2 CH2

| |

CH3 CH3

 

Oxidación de alcoholes.

por oxidación por oxidación

Un alcohol moderada fuerte

primario Ô aldehido Ô un ácido

secundario Ô cetona Ô dos ácidos

terciario Ô Ô Ô tres ácidos

H2C-OH CH=O O

| [O] | [O] ||

CH2 Ô CH2 Ô C-OH

| | |

CH3 CH3 CH2

|

CH3

OXIDACION DEGRADATIVA:

CH3 CH3 CH3

| | |

CH2 H2SO4 CH [O] COOH C=O

| Ô || Ô | + |

CH3-C-OH CH3 CH3 CH2

| | |

CH2 CH2 CH3

| |

CH3 CH3

REDUCCION QUIMICA

CH3 CH3 CH3

| | |

4 C-O + Li Al H4 Ô HC-O-Li + 3 Al HC-O

| | |

CH3 CH3 CH3

--------------------------------------------

CH3 CH3 CH3

| | |

HC-O-Li + 3 Al HC-O + 4H2O Ô 4 HC-OH + LiOH + Al(OH)3

| | |

CH3 CH3 CH3

REACCION DE LUCAS

H2C-OH H2CBr

| |

CH2 + HBr Ô CH2 + H2O

| |

CH3 CH3

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